故事从一次意外的撞衫事件展开，同月同日生的两人不只爱上了同一个男人，还经常买了同一款服饰。年轻时曾互为情敌，10年来一直透过脸书的蛛丝马迹，幻想对方活得更好而感到嫉妒，没想到却意外重逢。

30好几的杜拉拉（林依晨 饰）二次归来，一心想与王伟（周渝民 饰）结婚的她遇到劲敌美少女沙当当（林珍娜 饰），而另一名追求者陈丰（陈柏霖 饰），和新上司曲络绎（邬君梅 饰）的出现，让杜拉拉对人生的选择陷入迷惘。面对接踵而来的问题，杜拉拉是否能再次“升职”成功呢？